Si, en ocasiones, Chesterton defendió lo que solemos llamar sentimentalismo y a las personas que solemos llamar sentimentales, otras veces también señaló cuál es el sentimentalismo engañoso y los comportamientos sentimentales dañinos. Hay referencias al respecto en el artículo Los otros lados de las cosas.
Otra buena descripción de la cuestión está en este texto: «El sentimental es el hombre que quiere comer su dulce y tenerlo. Carece del sentido del honor en cuanto a las ideas; no quiere admitir que hay que pagar por las ideas como por cualquier otra cosa. No quiere admitir que cualquier idea digna, como cualquier mujer honesta, pueda únicamente ser conquistada en sus propios términos, y con su lógica cadena de lealtad. Una idea lo atrae, otra idea lo inspira realmente, una tercera idea lo halaga, una cuarta idea lo recompensa. Las quiere tener todas a la vez en un harén salvaje e intelectual, sin importarle si se pelean y se contradicen entre ellas. (…) Ésta es la esencia del sentimental, que se desvive por gozar de cada idea sin la secuencia, y de cada placer sin la consecuencia». («El sentimental», Alarmas y digresiones)
Entre los ejemplos del persistente e insano intento de conseguir placeres sin pagar por ellos, habló de cómo, en política, hay quien propone ser al mismo tiempo un país cómodo y un país duro, y, en religión, hay quien intenta cantar al mismo tiempo a la Virgen y a Príapo; de cómo los partidarios del amor libre hablan de ofrecerse a sí mismos sin ningún compromiso personal, y de que ya sólo falta que algunos reclamen el derecho a suicidarse un número ilimitado de veces («Defensa de los votos», The Defendant). Criticó al imperialista, que deseaba tener el esplendor del éxito y ninguno de sus peligros, que deseaba extender el cuerpo de Europa pero no su alma, que deseaba esclavizar a otros porque es halagador pero no liberarlos porque implica una responsabilidad («El sentimental», Alarmas y digresiones). Se pronunció contra los planteamientos divorcistas pues lo característico del matrimonio como institución es la lealtad y no la emoción: «puedo entender fácilmente por qué creen en el divorcio. Lo que no entiendo es por qué creen en el matrimonio» («The Sentimentalism of Divorce», Fancies versus fads).
En las discusiones acerca del modo de tratar a los delincuentes, se refirió al sentimental humanitario, el «sentimental inflexible que perora como si el problema no existiese en absoluto, como si la bondad y la suavidad físicas pudieran curarlo todo, como si no hiciese falta otra cosa que hacer mimos a Nerón y dar palmaditas en la espalda a Iván el Terrible»; y añadía que «si la vida suave y cómoda diese virtud a los hombres, las clases que llevan una vida suave y cómoda habrían de ser virtuosas, lo cual es absurdo». Lo distinguió del sentimental brutal, un «sentimental más débil aún (…) que dice “¡Duro con los brutales!”; o que manifiesta con inocente descaro lo que haría él con ciertos hombres, claro es que siempre en el supuesto de que las manos de esos hombres estuviesen bien amarradas». Y, frente a esos planteamientos, endebles y desequilibrados, habló del «sentimental emotivamente decente» que, «lejos de expansionarse acerca de los castigos abominables que podrían infligirse a los criminales, siente acerbamente cuanto mejor sería si no se necesitara hacer nada», pero se da cuenta de que algo hay que hacer: un hombre cuerdo, decía, es «un hombre que puede albergar la tragedia en su corazón y la comedia en su mente». («Los viajeros», Enormes minucias)
