Chesterton defendió siempre algo que muchas veces se llama sentimentalismo. En primer lugar, porque la gente normal es siempre sentimental en el sentido de que «un sentimental no es más que alguien que tiene sentimientos y no se toma la molestia de inventar otro modo de expresarlos» («En defensa de la novela de quiosco», The Defendant). Luego, porque, al igual que uno de sus personajes, no se veía «capaz de denostar ciertos sentimientos que hacen que el mundo gire, y que las gentes giren con el mundo» (Los árboles del orgullo, en El jardín de humo y otros cuentos de intriga).
En esa línea, de aclarar bien qué se quiere decir cuando se lanza la acusación de sentimentalismo, decía que «no hay que confundir recriminaciones morales con recriminaciones sentimentales» (William Cobbett), y que «es un desatino básico suponer que [alguien] es superficial nada más que por ser emocional» (Chaucer). Señaló que una verdadera crítica literaria nunca usaría la palabra sentimental como un adjetivo descalificador pues «si la literatura sentimental ha de ser condenada debe serlo no por ser sentimental sino por no ser literatura» («Sentimental Literature», The Spice of Life). Y, de un modo parecido, indicó que no tenía sentido criticar a un poeta diciendo que los sentimientos que expresa son lugares comunes: la poesía trata siempre de lugares comunes y es vulgar en el sentido más noble de esa noble palabra; trata de los sentimientos y pensamientos que todos tenemos y, como la religión, es siempre democrática incluso cuando finge lo contrario («Tennyson», Varied Types).
También subrayó que ni el sentimentalismo se identifica con los altibajos anímicos, ni la fe y la confianza en la razón se basan en tener unos sentimientos más o menos fuertes. Por ejemplo, al hablar de si Hamlet era un personaje que tenía fe o no, decía: «Su fe [se nota] en que, por mucho que él no pueda ver que el mundo es bueno, el mundo es, evidentemente, bueno. Su fe [se nota] en que, por mucho que él no pueda ver al hombre como la imagen y semejanza de Dios, el hombre es, ciertamente, la imagen de Dios. El hombre moderno, como la moderna concepción de Hamlet, sólo cree en los estados de ánimo. Pero el verdadero Hamlet, igual que la Iglesia Católica, cree en la razón. Muchos son los optimistas que han loado al hombre cuando su estado de ánimo les inclinaba a loarlo. Sólo Hamlet ha loado al hombre cuando su estado de ánimo le inclinaba a patearlo. Muchos poetas como Shelley y Whitman, han sido optimistas cuando se sentían optimistas. Sólo Shakespeare ha sido optimista mientras se sentía pesimista. Esto es la fe. Aquello capaz de sobrevivir a un estado de ánimo». («La ortodoxia de Hamlet», Lectura y locura)
