Chesterton tuvo una especial querencia por la Edad Media, a la que veía como una época llena de posibilidades que, sin embargo, se truncaron. Pero, aunque sus comentarios subrayaron mucho lo positivo de aquella época, también porque fueron hechos para replicar otros comentarios precipitados o ignorantes, estaban llenos de matices: «La sociedad medieval no era el lugar correcto, era sólo la dirección correcta. Era sólo el camino correcto, o quizás sólo el principio del camino correcto. La Edad Media estaba muy lejos de ser la Edad donde todo estaba bien. Sería más correcto decir que era la Edad en la que todo fue mal. Fue el momento en el que las cosas podían haberse desarrollado bien pero lo hicieron mal». (The New Jerusalem)
Por un lado, están los comentarios descriptivos de la época, muchos de los cuales se pueden encontrar en su biografía de Chaucer, como, pongamos por caso, cuando indica que la esencia de la filosofía medieval era «que en todas las direcciones hay peligros, lo mismo que en todas las direcciones hay ventajas»; o cuando señala que «para el medieval su paganismo era como una pared y su catolicismo como una ventana. No pueden establecerse discusiones de gradación o de relatividad en la diferencia entre una pared y una ventana».
Y, por otro, están aquellos que tienen la intención de contrastar aquella época con la nuestra. Por ejemplo:
—«Llamamos ascético al siglo XII. De nuestro tiempo decimos que es hedonista y lleno de placeres. En la época ascética el amor a la vida era evidente y enorme y hubo que reprimirlo. En la edad hedonista el placer ha caído tan bajo que ha sido necesario estimularlo. (…) La humanidad no produce nunca optimistas hasta que ha dejado de producir hombres felices». (George Bernard Shaw)
—«Es característico de nuestros días echar en cara a los teólogos antiguos distinciones sutiles. Ello se debe a que en estos tiempos tendemos siempre a semejanzas superficiales (…) que cubren diferencias hondas y fundamentales». Así, «los críticos no aciertan a percibir la diferencia entre el puritanismo de ahora y el ascetismo de la época de Chaucer, y piensan que la renunciación a las cosas de este mundo en nombre de otro mundo son lo mismo. Pero las raíces son muy distintas». (Chaucer)
—En las miniaturas medievales o en tantas esculturas que podemos encontrar en las catedrales y en los monasterios, no hay huellas de monotonía artística, no hay rastros de que la época desease separar la comedia de la tragedia. «Los modernos que no creen en el cristianismo son incluso más reverentes hacia el cristianismo que aquellos cristianos que creyeron en él. El más exagerado de los chistes de Voltaire no es más irreverente que muchos de los chistes que allí hallamos ilustrados por hombres mansos y humildes sobre sus propias creencias». Una muestra: la bestia de las siete cabezas del Apocalipsis, con su pareja, figuraba entre los animales del Arca de Noé, «para cooperar con ella en la propagación de tan importante especie, sin duda a fin de estar presente a su debido tiempo en el Apocalipsis. Si esta hubiera sido una ocurrencia de Voltaire, no cabe duda de que la habría puesto por escrito». Por eso es justo decir que en la Edad Media no había esa clase de impresionismo del que sólo sabe mirar la realidad a través de rendijas o ese otro impresionismo intelectual del que usa sólo media inteligencia. («El sepulturero», Lectura y locura)
