Chesterton habló mucho del recorte progresivo de libertades por medio de leyes que se presentan como beneficiosas para los ciudadanos. A eso se refería el comentario recogido en la nota Prohibido fumar y, en esa misma línea, se podría citar el de que nuestros gobernantes no parecen perseguir el dictar buenas leyes para refrenar a gente mala sino malas leyes que ha de soportar la gente buena («Thoughts Around Koepenick», All Things considered).
Ya mencioné también su observación de que si no fijamos un principio por el que las diferencias entre las distintas libertades pueden ser contrastadas, las distintas libertades serían un argumento contra la libertad («On Liberties and Lotteries», All is Grist). Hace notar lo mismo, de otra manera, cuando dice que no se pueden pedir ventanas en nombre de la libertad y de la luz sin caer en la cuenta de que las ventanas necesitan estar en una pared (La superstición del divorcio).
Una explicación más larga —que tiene su origen en que en su época estaban en vigor distintas leyes contra el consumo de bebidas alcohólicas— está en este texto: «Dondequiera que tracemos la línea, la libertad sólo puede ser libertad individual; y las libertades más individuales han de ser las últimas libertades que podamos perder. Hoy en día, sin embargo, son las primeras que perdemos. Y no es cuestión de trazar la línea en el lugar inadecuado, sino de empezar en el final equivocado. ¿Qué son los derechos del hombre, si estos no incluyen el normal derecho a regular su propia salud en relación con los riesgos normales de su dieta y su vida cotidiana? Nadie podrá hacernos creer que la cerveza sea un veneno como el ácido prúsico (…). Su uso y abuso es obviamente una cuestión de criterio personal. No se trata en absoluto de trazar una línea entre la libertad y el exceso. Si esto fuera un exceso, entonces no existiría libertad. Pues es obviamente imposible encontrar ningún otro derecho más individual o privado. Decir que un hombre tiene derecho a voto pero no voz para elegir su cena es como decir que tiene derecho a su sombrero pero no a su cabeza». (Lo que vi en América)
Y, como Chesterton tiene por costumbre, vuelve a la idea comparando la situación de su tiempo con la del pasado: es un hecho propio del mundo moderno que «hoy los movimientos morales son más completa y despiadadamente represivos que las formas pasadas de misticismo y fanatismo, que comúnmente afectaban solo a pocos. Los hombres de la Edad Media soportaban ayunos terribles pero a ninguno se le hubiera ocurrido prohibir el alcohol a todos». («Un asceta suelto», El Pozo y los charcos)