En comentarios generales a las obras de Chesterton han salido menciones de los rasgos del tirano —que un tirano es siempre un traidor (The Apostle and the Wild Ducks)—, y de las diferencias entre los tiranos de antes y los de hoy —que los antiguos, al menos, nunca tuvieron insolencia suficiente para predicar a quienes oprimían, tal como hacen los actuales (Herejes)—.
Otras veces habló del «tirano que es un anarquista para los que están encima pero un autoritario para los que están debajo» (Autobiografía), y de que si «los viejos tiranos invocaban al pasado; los nuevos tiranos invocarán al futuro» (Lo que está mal en el mundo). Se refirió al mal, propio de la aristocracia pero ahora mucho más extendido, de colocar las cosas «en manos de una clase de personas que pueden imponer lo que ellas están libres de sufrir» (Herejes). También dijo que si el plutócrata del pasado siempre fue un individualista, las cosas serían mucho peores cuando llegase a ser un socialista, como se veía venir en los primeros años del siglo XX, pues entonces el mundo vería tiranías como nunca se habían visto antes («Anonymity and Further Counsels», All Things considered).
Pero, si de algo habló muchísimas veces fue de que nuestra sociedad es, cada vez más, una sociedad secreta: «el moderno tirano es malvado también por su elusividad. No tiene más nombre que su esclavo. Es tan opresor como los tiranos del pasado pero también es más cobarde» («The Case for the Ephemeral», All Things considered). Y señalaba que la parte más importante de la vida política se desarrolla en privado: el político moderno lleva su vida pública en privado, aunque a veces condesciende a mostrar su vida privada en público. Pondrá el cumpleaños de su hijo en las revistas, pero no sus tratos con los millonarios. Permitirá que lo conozcamos todo acerca de sus perros y gatos, pero nada de aquellos animales más peligrosos (Irish Impressions).
