Cada uno de los dos libros se compone de diez historias. El protagonismo corre a cargo del hijo de Milne, Christopher Robin, y de sus animales de trapo: el osito Puff, el miedoso Porquete, el intelectual Búho, el atareado Conejo, la hiperactiva Cangu y su entusiasta hijo Bebero, el cenizo burro Iyoro; y en el segundo libro se une al grupo el fanfarrón Tigro. Al principio de cada episodio se presentan los personajes, se dan algunos rasgos psicológicos, y luego empieza la narración de algún pequeño incidente o aventura, que siempre es algo tan «normal» como pasear o jugar, y que finaliza con el capítulo.