Un oso azul tiene 27 vidas, indica el protagonista y narrador al principio, y anuncia que sólo revelará las primeras 13 vidas y media en sus tres libros pues, según él, «un oso ha de tener sus aspectos oscuros: eso lo hace atractivo y misterioso». Al hilo de su narración incluye aclaraciones en forma de voces del «Diccionario de prodigios, formas de vida y fenómenos de Zamonia y sus alrededores que requieren explicación», del profesor Abdul Ruyseñor.
La vida de Osoazul comienza cuando es recogido, de la cáscara de nuez en la que navega, por unos piratas enanos. Está con ellos un tiempo pero, cuando crece, los piratas le deben dejar en una isla. Allí es acosado por los espíritus calafateadores. Luego huye por mar y, gracias a las olas chismosas, aprende a hablar (no a escribir, puntualiza, pues «la palabra escrita no tiene importancia alguna en alta mar. El papel se moja demasiado deprisa»). Llega después a la isla de los Sibaritas, donde se salva de morir debido a la intervención de Mac, un salvosaurio. Más tarde, Osoazul acude a la Escuela Nocturna del doctor Ruyseñor, donde hace amigos y acaba siendo un diccionario andante, con una grave carencia: «Sólo había una cosa que no sabía: para qué servía saber todo eso». Esta primera parte de sus aventuras termina cuando, no sin dificultades, abandona los Montes Tenebrosos.
En el segundo libro recorre el Gran Bosque, un Agujero Dimensional, un Desierto Dulce, la ciudad del Tornado Eterno, y la Gran Cabeza. En diversos sitios, como sucederá también a lo largo del tercer libro, Osoazul vuelve a entrar en contacto con viejos amigos y enemigos de sus episodios anteriores.
Más adelante llega por fin a Atlántida, capital de Zamonia, donde viven seres singulares y conviven estilos arquitectónicos diversos. Osoazul desempeña distintas profesiones hasta que se hace gladiador embustero, trabajo en el que alcanza la cumbre. Abandona luego Atlántida para embarcarse en el Molok, un barco negrero y, por fin, alcanza el lugar donde viven osos de todos los colores.