El autor obtuvo una gran popularidad a partir de su primera novela: The Hoosier Schoolmaster [1] (1871). Fue la primera novela norteamericana que usaba un modo de hablar autóctono que no era el del Este —con palabras y expresiones que el autor explicaba en notas al pie—; y en ella presentaba la vida de un joven maestro, las dificultades con sus alumnos, su enamoramiento de una chica, y la trampa que le tienden para cargarle con la culpabilidad de un robo. En ella presentaba con viveza los concursos de spelling, cuya popularidad posterior en parte se debe a esta historia.
Años más tarde publicó The Hoosier Schoolboy, otro relato de vida escolar pero desde la perspectiva de los chicos, que primero fue publicado por entregas en la revista Saint Nicholas. En él está bien reflejada la vida cotidiana colegial propia de la época y del lugar, con sus métodos ejemplarizantes, y la de siempre, con las amistades y rivalidades que se dan entre los chicos y las chicas. Los sucesos giran en torno a cómo Jack y sus amigos acaban ganando la partida siempre a los intimidadores. El autor tiene la intención explícita de provocar el rechazo de los lectores hacia los profesores que maltratan y pegan a los alumnos, y hacia los comportamientos de abuso de unos chicos sobre otros; desea subrayar la importancia de recibir una buena instrucción y acentuar que un chico trabajador y honrado se acaba ganando el respeto de todos. Hay también informaciones descriptivas: cómo se juega al tres en raya —un juego indio según se dice—, o cómo se fabrica una pelota de un juego parecido al béisbol, entre otras cosas.